有机合成的方法有哪些？

有机合成的方法有哪些？

一、有机合成的过程[思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。【板书】1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程。【投影】有机合成过程示意图：【讲】有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。【板书】4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。【思考与交流】官能团的引入方法1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1) (2) (3) 。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1) (2) (3) 。3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1) (2) (3) (4) 。【投影】学生汇报，评价，总结：官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应【讲】除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。【板书】5、有机合成的关键—碳骨架的构建。【问】如何增长碳链？【讲】有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长的方式有如下：【投影】(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 【问】如何缩短碳链？1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：　 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：　　 【板书】二、逆合成分析法1、合成设计思路：【讲】有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 【投影】有机合成的设计思路【板书】2、有机合成路线的设计【讲】有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。【讲】正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。【投影】逆合成分析示意图：【讲解】逆推法合成有机物思路【探究】用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？【讲】不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等【板书】 3、解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入【投影】 【点击试题】阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；(6)由乙烯可用 制得B。 【投影】分析思路：【投影】书写上述6步的化学反应方程式：【点击试题】用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。资料1资料2【讲】从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：【投影】